用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?空间位阻的原因苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式刚上三节有机,一些问题不太明白,

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/12 14:02:58

用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?空间位阻的原因苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式刚上三节有机,一些问题不太明白,

用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?

空间位阻的原因

苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式

刚上三节有机,一些问题不太明白,

用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?空间位阻的原因苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式刚上三节有机,一些问题不太明白,
1、因为Br是邻对位定位基,要是先上Br,那么得到的就只能是1-溴-2-硝基苯,或者1-溴-4-硝基苯了.
而硝基是间位定位基.

2、这是一个亲电取代反应,所以会出现C+离子中间体,即先生成C-C-C-C+碳正离子,相对来讲这个碳正离子的稳定性并不大,会发生重排,变成C-C-C+-C离子,因为碳正离子的稳定性有区别.

主要是硝基的吸电子性太强,先上硝基再溴代很难发生反应
苯和1-氯丁烷反应,n-丁基的碳正离子可以重排成1-CH(CH3)CH2CH3正离子
至于你说的空间位阻,我不太明白,可能是苯环上大的集团再发生亲电取代容易发生在对位吧